Первый фестиваль театров малых городов России в Вышнем Волочке состоялся в 1994 году и проходил под названием «Надежды России».

Все последующие Фестивали проходили под патронажем и при непосредственном содействии Министерства культуры Российской Федерации в 1999, 2002, 2004, 2006, 2008, 2010, 2012, 2014 годах. Начиная с этого момента Фестиваль приобретает статус общероссийского смотра-конкурса театров из глубинных и дальних регионов России, который проводится один раз в два года. Конкурсные спектакли оценивает профессиональное жюри, членами которого становятся авторитетные театральные критики и видные деятели российского театра.

Характерной особенностью Фестиваля, определяющей перспективу его развития, является постоянное географическое расширение состава его участников. В конкурсах девяти прошедших Фестивалей участвовали театры из 23 городов: Балаково, Березники, Борисоглебск, Бугуруслан, Великие Луки, Вышний Волочёк, Дзержинск, Елец, Кинешма, Камышин, Котлас, Мариинск, Мичуринск, Новомосковск, Рубцовск, Рыбинск, Сокол, Старый Оскол, Стерлитамак, Сызрань, Тара, Тольятти, Череповец.

Помимо основной программы Фестиваль также предлагает обширную внеконкурсную программу, в которой выступают театры-участники конкурса (как правило, со спектаклями для детей) и коллективы, приглашаемые на Фестиваль в качестве его гостей.

В разные годы гостями Фестиваля были такие известные коллективы как прославленный Александринский театр из Санкт-Петербурга (дважды), Московский театр имени М.Н. Ермоловой, Московский Театр на Перовской, Тверской академический театр драмы, Тверской театр юного зрителя, Могилёвский областной драматический театр (Республика Беларусь).

На каждом Фестивале ежедневно показываются спектакли для детской и юношеской аудитории, с которыми выступают участники и гости Фестиваля. Таким образом, фестивальная программа удовлетворяет интересы широкой аудитории самых разных возрастов и вкусов.

В программу Фестивалей входят мастер-классы ведущих российских мастеров сцены, встречи с актёрами и драматургами, научно-практические конференции, постоянно действующий актёрский клуб. Традицией Фестивалей стали ежевечерние театральные капустники.

Гостями вышневолоцких зрителей были такие артисты как Владимир Андреев, Вячеслав Шалевич, Александр Семчев, Сергей Паршин, Виктор Смирнов, драматург Виктор Мережко.

Гран-при Фестиваля жюри присуждало следующим спектаклям:

• «Пиковая дама» А.С. Пушкина, Рыбинский драматический театр (1999);
• «Очень простая история» М. Ладо, Борисоглебский драматический театр (2002);
• «Шуточки» А.П. Чехова, Омский Северный драматический театр г. Тара (2004);
• «Дядя Ваня» А.П. Чехова, Березниковский драматический театр (2006);
• «Поздняя любовь» А.Н. Островского, Вышневолоцкий драматический театр (2008);
• «Квадратура круга» В. Катаева, Дзержинский театр драмы (2012);
• «Слуга двух господ, или Труффальдино в «Венеции» К. Гольдони, Театр Юного Зрителя «Дилижанс» г. Тольятти (2014).